Venne costituita nel febbraio 1944, con volontari estoni già reduci da numerose battaglie sostenute con la 3a Brigata Volontari: e quando, tra il 12 e il 15 gennaio 1945 le forze sovietiche dell’Armata Rossa, ormai dilaganti su tutto il fronte orientale, si attestarono sull’Oder, attraversandolo e stabilendo solide teste di ponte, rinforzate da truppe corazzate e dall’artiglieria che ormai martellava quotidianamente le forze tedesche, la 20a Waffen Grenadier Division venne schierata con la quasi sua totalità degli effettivi per tentare di arginare la penetrazione nemica e, se fosse stato possibile, alleggerire l’intero fronte cercando di contrattaccare. Il Comandante della Divisione estone, SS Brigadefuhrer Franz Augsberger, decise subito di sferrare alcuni contrattacchi che, almeno inizialmente, parvero essere coronati da successo: furono infatti riconquistati alcuni villaggi che permisero un alleggerimento della pressione russa, tanto che il 25 gennaio 1945 il Bollettino della Wermacht riportava che “alcuni nostri contrattacchi hanno eliminato numerose penetrazioni nemiche sul fiume. Si combatte ancora su alcune teste di ponte, isolate e prossime ad essere ridotte. Avanguardie nemiche si stanno avvicinando a Breslau da sud-est. Tutti gli attacchi nemici ad est della città sono stati respinti. Un gruppo corazzato sovietico comprendente circa trenta carri, che aveva attraversato l’Oder nei pressi di Stienau, è stato respinto dopo aver perso ventiquattro carri”. Ma non erano che vittorie fittizie: pochi giorni dopo, il 3 febbraio, i Sovietici lanciarono nuove, poderose, offensive, scatenando tutta la loro potenza di fuoco contro un fronte ormai indebolito e, in molti tratti, difeso da poche decine di uomini. I soldati delle Waffen SS estoni dovettero ritirarsi, così, fino al villaggio di Oppeln, posto alcuni chilometri più a sud delle posizioni iniziali.
Per alcuni giorni, sul fronte di guerra regnò una calma apparente: dal loro punto di vista, le forze tedesche ed estoni ne approfittarono per rinforzare le posizioni, mentre la controparte sovietica si predisponeva per sferrare un nuovo poderoso attacco. Fino al 12 febbraio non accadde pressoché nulla di rilevante: scontri tra pattuglie, isolati tiri di fucile da parte dei cecchini, qualche cannoneggiamento dell’artiglieria. Poi, si scatenò l’inferno. Avanzando in maniera decisa, l’Armata Rossa mise a dura prova gli Estoni, che, nonostante fossero riusciti a reggere l’urto iniziale, al costo di gravi perdite, dovettero piano piano ripiegare su posizioni meglio difendibili, prima di rischiare l’accerchiamento. Alcuni reparti, così duramente provati, soprattutto quelli schierati lungo l’asse Neuhammer-Halbau-Striegau, dovettero essere ritirati definitivamente dalla prima linea in quanto non più in grado di combattere: sostituiti, furono trasferiti in Danimarca, dove al termine della guerra si arresero alle forze inglesi. Il grosso della 20a Waffen Grenadier Division, però, continuava a combattere: a fine febbraio, i soldati estoni erano chiusi all’interno della sacca di Oppeln, mentre le poche forze tedesche schierate al di là de Fiume Neisse nulla avevano potuto fare per reggere l’urto sovietico. L’Armata Rossa, ormai, avanzava incontrastata, riuscendo in pochi giorni ad occupare i principali villaggi della regione, stringendo sempre di più la morsa contro le poche centinaia di superstiti che reggevano un’esile fronte tra Oppeln, Falkenberg e Friedland. Nei combattimenti, il 19 marzo 1945 restò ucciso lo stesso Comandante Augsberger, nei pressi di Neustadt, dopo che aveva guidato i suoi uomini nel tentativo, poi rivelatosi vano, di aprirsi un varco tra le linee russe per ricongiungersi con il resto delle forze tedesche. Il comando passò ad Alfons Rebane, estone, che risulterà essere, alla fine della Seconda Guerra Mondiale il soldato di origini baltiche più decorato di tutto il conflitto.
Fu grazie a Rebane che circa tra i cinquecento e i seicento soldati estoni riuscirono ad avere salva la vita. Continuando gli attacchi allo schieramento sovietico, tra il 19 e il 23 marzo riuscì a rompere l’accerchiamento e a portare fuori dalla sacca molti suoi soldati. La situazione parve nuovamente precipitare quando, attaccando i Sovietici nei pressi del villaggio di Volkmannsdorf, si pararono davanti a loro alcuni Carri T34 che iniziarono ad aprire il fuoco contro la massa di uomini che correva loro incontro. Ma gli Estoni riuscirono nell’impresa: costrinsero i Russi alla ritirata, rompendo definitivamente l’assedio e raggiungendo, il 23 marzo, le linee alleate. Durante il ripiegamento, però, erano andate perdute la quasi totalità delle armi pesanti e quasi tutto l’equipaggiamento della Divisione. Una nota a margine merita infine la figura proprio di Alfons Rebane: per i combattimenti attorno a Oppeln, ricevette l’ambito decorazione della Croce di Cavaliere della Croce di Ferro con Fronde di Quercia, uno dei pochissimi soldati non tedeschi a riceverla. Inoltre, dopo la fine della Seconda Guerra Mondiale, continuò la carriera militare: nel 1947 si trasferì in Inghilterra, dove iniziò a prestare servizio nel servizio segreto di Sua Maestà, l’MI6, con cui collaborerà per buona parte degli Anni Cinquanta, soprattutto in un’ottica anti-sovietica durante le fasi iniziali della Guerra Fredda: fervente anticomunista, già durante gli anni 1940-1941, quando l’Unione Sovietica invase i territori baltici, costituì nel nord dell’Estonia il Metsavennad, letteralmente Fratelli della Foresta, che attuarono contro gli occupanti russi azioni di guerriglia e sabotaggio, continuando nelle loro azioni anche dopo la fine del conflitto mondiale, grazie ad aiuti economici e militari forniti dai servizi segreti occidentali.